Органическая химия (стр. 4 )

  этин  пропин  3-метилбутин-1  бутен-1-ин-3

1.3.3.  Карбоциклические углеводороды

Алициклические углеводороды. Насыщенные моноциклические углеводороды называют по названию соответствующего алкана с добавлением префикса «цикло». Ненасыщенные моноциклические углеводороды называют с изменением суффикса «-ан» на «-ен», «-адиен», «-атриен» и т. д. Положение двойных и тройных связей обозначают возможно меньшими локантами, нумерацию цепи определяет р - связь. Циклические углеводороды с малыми боковыми цепями называют как производные циклических углеводородов, в случае длинных цепей называют по названию соответствующего ациклического углеводорода, при этом циклическую систему называют радикалом с суффиксом «-ил».

Насыщенные углеводородные системы, состоящие только из двух колец, имеющих два или больше «общих атомов »,  называют с добавлением префикса «бицикло» к названию общего числа атомов углерода. Число атомов углерода, соединяющих два третичных атома углерода, указывают в скобках в нисходящем порядке.

Насыщенные углеводородные системы, состоящие только из двух колец, имеющих один «общий атом  или спиро  атом»,  называют с добавлением префикса «спиро» к названию общего числа атомов углерода. Число углеродных атомов, связанных со «спиро атомом» в каждом кольце, указывают в порядке возрастания в квадратных скобках.

В циклах, имеющих ненасыщенные связи, сохраняется та же система нумерации, но в этом случае выбирается такое направление нумерации, при котором  двойная и тройная связи имеют наименьшие номера.

  цикло-  1-метилцикло  бицикло [3,2,1] октан  спиро [3,4] октан

  пропан  гексадиен-1,4 

Ароматические углеводороды. В ряду ароматических углеводородов, родовое название которых – арены, для некоторых моноциклических соединений сохраняются тривиальные названия, прочие арены называют как производные бензола. В тех случаях, когда боковая цепь достаточно длинная, то соединение называют как производное углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов боковой цепи. Положение заместителей указывают цифрами, за исключением тех случаев, когда при наличии всего двух заместителей вместо 1,2-, 1,3- или 1,4- могут быть поставлены обозначения орто - ( о-), мета - (м-) или пара - (п-). В скобках даны тривиальные названия:

  бензол  метилбензол  изопропилбензол  винилбензол

  (толуол)  (кумол)  (стирол)

Полициклические конденсированные ароматические углеводороды сохранили тривиальные названия, преимущественно с суффиксом «-ен», исключение – нафталин. Для антрацена и  фенантрена принят тривиальный способ нумерации, атомы, общие для двух или более колец, при нумерации пропускают.

  нафталин  1-метилнафталин  антрацен  фенантрен

Гидрированные ароматические производные обозначаются префиксами «дигидро-»-, «тетрагидро-», полную гидрогенизацию обозначают префиксом «пергидро-» и далее указывают название соответствующих углеводородов. Для обозначения гидрированных производных нумерацию осуществляют так, чтобы гидрированные атомы имели наименьшие локанты. Для производных пергидрофенантрена, распространенных в природе, принята тривиальная нумерация углеродных атомов.

       

  1,2,3,4-тетрагидронафталин  циклопетанпергидрофенантрен

1.3.4.  Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения классифицируют по размеру цикла, по числу гетероатомов и по природе гетероатома, среди которых чаще всего являются O, S, N, реже Р, Se,  Si и др. Известны трех-, четырех-, пяти-, шести-, семичленные и полигетероатомные циклы, а также гетероциклы, конденсированные с бензольными кольцами и с другими гетероциклами. Гетероциклы могут быть частично или полностью гидрированные. По заместительной номенклатуре название моноциклических соединений, содержащих один или несколько гетероатомов в цикле, образуют путем сочетания соответствующего префикса  с корнем (табл. 1.4). Для кислорода используют префикс «окс», серы – «ти», азота – «аз».

Таблица 1.4

Название корня гетероциклов в зависимости от размера цикла

и природы гетероатома

Число членов в цикле	Циклы, содержащие азот	Циклы, не содержащие азот
ненасыщенные	насыщенные	ненасыщенные	насыщенные
5	-ол	-олидин	-ол	-олан
6	-ин	-пергидро	-ин	-ан
7	-епин	“-“	-епин	-епан

В названии корня первый слог означает размер цикла, второй – степень гидрирования, наличие или отсутствие атома азота.. Частично насыщенные циклы обозначаются с помощью добавления префикса «дигидро-», «тетрагидро-» и т. д. Тривиальные названия даны в скобках.

  оксол (фуран)  азин (пиридин)  1,3-диазин (пиримидин)

бензазол (индол)  7,9 диазоло-1,3-диазин (пурин))  бензо-1-азин

  (хинолин)

1.3.5.  Номенклатура моно - и полифункциональных соединений

Галогенсодержащие соединения. По числу атомов галогена различают моно -, ди -, полигалогенопроизводные. Нумерацию главной цепи, в отсутствии более старших заместителей, определяют галоидные заместители в порядке убывания старшинства - F, - Cl, - Br, - I, при этом префиксы галоидов указывают в алфавитном порядке.

3-бром-2-хлорбутан  3-метил-4-хлорбутен-1  3-метил-1-хлорбензол

Гидроксисоединения. Принадлежность к классу определяется наличием гидроксигруппы. В зависимости от характера радикала различают производные: ациклических и циклических углеводородов - спирты; бензола - фенолы; нафталина - нафтолы; антрацена - антролы.

По числу гидроксильных групп различают одно -, двух - и полиатомные гидроксипроизводные. Названия гидроксисоединений по заместительной номенклатуре производят в соответствии с общими правилами, в скобках приведены тривиальные названия. 

  пропантриол-1,2,3  гидроксибензол  1-гидроксинафталин

глицерин)  (фенол)  (α-нафтол)

Простые эфиры. Принадлежность к классу определяет наличие в молекуле двух радикалов, связанных кислородным мостиком. Младший радикал и кислород (R/-О-) обозначают префиксом, например: этокси для  С2Н5-О-;  изопропокси для  CH(CH3)2–O–.

  1-изопропоксипропан  этоксиэтен  метоксиметан

Оксосоединения (альдегиды и кетоны). Принадлежность к классу определяют наличием в молекуле карбонильной группы (>С=О).

Термин «альдегид» применяют для обозначения соединений, в которых карбонильная группа имеет связь углерода с водородом. Названия альдегидов образуют с помощью суффиксов «аль» или «карбальдегид» или префикса – «формил». Тривиальные названия приведены в скобках.