Органическая химия (стр. 3 )

- по аддитивной номенклатуре (номенклатура присоединения) к названию основной части молекулы добавляют названия присоединенных к ней атомов, например, 1,2,3,4 - тетрагидронафталин (1);

- субстрактивная номенклатура указывает на удаление отдельных атомов или групп, которые обозначают субстрактивными префиксами в имеющихся систематических или тривиальных названиях, например, 6,7 – дигидроциклопентанпергидрофенантрен (2);

- конъюнктивная (объединительная) номенклатура применяют в тех случаях, когда старшая группа связана с ациклическим компонентом, который в свою очередь непосредственно соединен углерод - углеродной связью с циклическим компонентом. Углеродные атомы боковой цепи, которая ограничена старшей группой, обозначают греческими буквами, начиная от старшей группы по направлению к циклическому компоненту. Все другие звенья цепи рассматривают как заместители и обозначают префиксами перед названием циклического компонента, например, б, Я-диметил-2-нафталинэтанол (3).

1)  2)  3)

Таблица 1.2

Названия функциональных классов в радикально-функциональной

номенклатуре (в порядке падения старшинства)

№ п/п	Группа	Название функционального класса
1	« Х » в производных карбоновых и сульфоновых кислот: RСО-Х и  RSО2-Х	По группе Х: фторид, хлорид, бромид, цианид, амид и др.
2	- СN, - NС	Цианид, изоцианид
3	>С=О	Кетон
4	- ОН	Спирт
5	- SН	Гидросульфид
6	- О – ОН	Гидропероксид
7	- S -,  >SО,  >SО2	Сульфид, сульфоксид, сульфон
8	- F, -  Cl, - Br, - I	Фторид, хлорид, бромид, иодид

1.3.  Принципы построения названия по заместительной номенклатуре

Построение названия органического соединения включает следующие этапы (в указанной последовательности).

Выделяют старшую функциональную группу. Определяют родоначальную структуру – главную углеродную цепь (ациклические соединения) или основную циклическую структуру, которая должна включать максимальное число старших функциональных групп. Выбор главной углеродной цепи для ациклических соединений включает дополнительные критерии:

- максимальное число кратных  (двойных и тройных) связей;

- максимальная длина цепи;

- максимальное число заместителей.

3. Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры так, чтобы старшая функциональная группа получила  наименьший из возможных номеров. Если выбор цепи неоднозначен, то применяют правило «меньший локант» - выбирают нумерацию углеродной цепи,  по которой заместители получают наименьшие номера.

4.  Называют соединение в соответствии с правилами заместительной номенклатуры.

1.3.1.  Примеры использования  заместительной номенклатуры

1) Определить структурную формулу соединения, если дано  название по заместительной номенклатуре:

3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота  (лимонная кислота)

1. Написать цепь углеродных атомов и произвести ее нумерацию:
2. Определить структуру заместителей и расставить их в соответствии с локантом, указанном в названии:
3. Дополнить свободные связи у углерода атомами водорода:

Назвать соединение по заместительной номенклатуре:

Определяют старшинство функциональных групп в соответствии с положением в табл. 1.1: - СООН > - ОН > - NH2 > - СН3. Выбирают главную углеродную цепь, в данном случае она состоит из 9 атомов углерода и содержит максимальное число заместителей, включая старшую функциональную группу (- СООН). Нумеруют главную углеродную цепь, начиная с атома углерода старшей функциональной группы. Определяют алфавитный порядок младших заместителей, которые обозначают  префиксом:  - амино, - гидрокси, - метил. Называют соединение в соответствии с правилами заместительной номенклатуры в следующей последовательности:

алфавитный порядок младших заместителей → родоначальное название (нона) → суффикс степени ненасыщенности («-ен») → суффикс старшей функциональной группы ( - овая кислота).

Название соединения по заместительной номенклатуре следующее:

4-амино-2-гидрокси-5,7-диметилнонен-6-овая кислота

1.3.2.  Ациклические углеводороды

Номенклатура алкильных заместителей. Заместители в углеродной цепи разветвленных алканов являются радикалами углеводородов состава Cn H2n+1. Одновалентные радикалы неразветвленных углеводородов называют, заменяя суффикс «-ан» на «-ил». Для простых разветвленных радикалов используют такие названия, как изопропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил (табл. 1.3).

Таблица 1.3

Названия некоторых одновалентных углеводородных радикалов

Радикал	Название	Радикал	Название
Ациклические
СН3-	метил	СН3-СН2 - СН(СН3) -	втор-бутил
СН3-СН2 -	этил	(СН3)3С -	трет-бутил
СН3-СН2-СН2 -	пропил	СН3-(СН2)3- СН2 -	пентил
(СН3)2СН -	изопропил	СН2= СН-	винил
СН3-СН2- СН2-СН2 -	бутил	СН2= СН-СН2 -	аллил
(СН3)2СН-СН2 -	изобутил
Карбоциклические
ли  (С5Н9 -)	циклопентил		бензил
ли  (С6Н11 -)	циклогексил		пара-толил
ли  (С6Н5 -)	фенил		β- нафтил

Алканы. Родовое название насышенных ациклических углеводородов – алканы. Первые четыре представителя алканов имеют тривиальные названия:

  метан  этан  пропан  бутан

Неразветвленные углеводороды, начиная с С5, называют по названию греческих или латинских числительных с добавлением суффикса «-ан». В разветвленном углеводороде в качестве основной выбирают цепь в которой:

- наибольшее число боковых ответвлений;

- атомы, несущие боковые цепи, имеют меньшие номера.

2,2,3-триметил-3-этилпентан  2-метил-3-этилпентан

Алкены. Ненасыщенные ациклические углеводороды, имеющие одну двойную связь, получают родовое название алкены. Название строят путем замены суффикса  «-ан» в наименовании соответствующего насыщенного углеводорода на «-ен». Если имеется две или большее число двойных связей, название будет оканчиваться суффиксами «-адиен », «-атриен » и т. д.  Названия таких углеводородов соответственно будут «алкены», «алкадиены», «алкатриены» и т. д. Углеродные атомы в цепи нумеруют так, чтобы положение двойной связи соответствовало наименьшему номеру. Сохраняется несистематическое название  «этилен» для этена.

  бутен-2  бутадиен-1,3  2-метилбутадиен-1,3

                                       

Алкины. Углеводороды, содержащие одну тройную связь, имеют родовое название алкины. Наличие тройной связи отражается в названии суффиксом «-ин». Углеводороды, имеющие как двойные, так и тройные связи, получают суффиксы  «-енин» «-адиенин» и т. д., при этом старшей при определении нумерации цепи считают двойную связь, она должна иметь наименьший локант. Сохраняется несистематические название «ацетилен» для этина.