Органическая химия (стр. 1 )

Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

“Тюменский государственный нефтегазовый университет”

,

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ЧАСТЬ 1.  УГЛЕВОДОРОДЫ

И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Учебное пособие

для студентов специальности 260501

«Технология продуктов общественного питания –

организация ресторанного сервиса»

Тюмень

ТюмГНГУ

2009

УДК 547

К 13

Рецензенты: 

профессор, доктор технических наук Ш.- 

профессор, доктор химических наук Н. В.  Корзун

Кадочникова, Г. Д.
К 13	Органическая химия. Часть 1. Углеводороды и гетероциклические соединения [Текст] : учебное пособие / ,  . – Тюмень : ТюмГНГУ, 2009. – 120 с.
ISBN 978-5-9961-0128-3
В учебном пособии представлен материал о строении и реакционной способности углеводородов и гетероциклических соединений. В качестве основы для изучения реакций органических соединений использованы единые теоретические принципы: электронное строение атомов, взаимное влияние атомов в органических молекулах, сопряжение и ароматичность, механизмы важнейших типов органических реакций, кислотные и основные свойства. Особое внимание уделено органическим соединениям, которые обладают  биологической активностью. Пособие рекомендуется для студентов специальности 260501 «Технология продуктов общественного питания – организация ресторанного сервиса» очной и заочной формы обучения.

УДК 547

ISBN 978-5-9961-0128-3

© Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Тюменский государственный нефтегазовый университет», 2009

ОГЛАВЛЕНИЕ

Раздел I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ………..............................................................................	6
Глава 1. Классификация,  номенклатура органических соединений………………………………………………………	6
1.1. Классификация………………………………………………………..	6
1.2. Номенклатурные правила ИЮПАК  органических соединений…..	6
1.3. Принципы построения названия по заместительной номенклатуре………………………………………………………………	10
1.3.1. Примеры использования  заместительной номенклатуры………………………………………………….	11
1.3.2. Ациклические углеводороды………………………................	12
1.3.3. Карбоциклические углеводороды………………….................	13
1.3.4. Гетероциклические соединения…………………....................	15
1.3.5. Номенклатура моно - и полифункциональных соединений……………………………………………………..	16
1.3.6. Номенклатура гетерофункциональных соединений………...	19
1.4. Задания для самостоятельного решения……………………………	21
Глава 2. Химические связи и взаимное влияние атомов в органических соединениях………………………………....	22
2.1. Ковалентная химическая связь………………………………………	22
2.2. Донорно-акцепторное взаимодействие……………………………..	27
2.3. Водородная связь……………………………………………………	27
2.4. Сопряжение и ароматичность………………………………………	28
2.5. Взаимное влияние атомов в молекуле и способы его передачи……………………………………………………………………	30
2.6. Задания для самостоятельного решения……………………………	33
Глава 3. Химическое и пространственное строение органических соединений………………………………………………………	34
3.1. Химическое строение и структурная изомерия……………………..	34
3.2. Пространственное строение и стереоизомерия…………………......	35
3.2.1. Конфигурационная стереоизомерия………………………….	35
3.2.2. Конформационная стереоизомерия…………………………..	38
3.3. Задания для самостоятельного решения……………………………	45
Глава 4. Общая характеристика органических реакций…………...	46
4.1. Классификация органических реакций……………………………	46
4.2. Понятие о механизме реакций……………………………………….	50
4.3. Задания для самостоятельного решения……………………….........	50
Раздел II. ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ  РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ  УГЛЕВОДОРОДОВ……………………………..	52
Глава 5. Ациклические насыщенные углеводороды  (предельные  углеводороды или алканы, или парафины)………………..	52
5.1. Общая характеристика………………………………………………	52
5.2. Химические свойства…………………………………………………	53
5.3.  Отдельные представители…………………………………………………	57
5.4. Задания для самостоятельного решения………………………………	57
Глава 6. Ациклические ненасыщенные углеводороды……………..	58
6.1. Алкены (олефины или этиленовые углеводороды)………………	58
6.1.1. Общая характеристика………………………………………	58
6.1.2. Реакции присоединения………………………………………	59
6.1.3. Реакции окисления……………………………………………	61
6.1.4. Отдельные представители……………………………………	62
6.1.5. Задания для самостоятельного решения………………………	63
6.2. Алкадиены (диеновые углеводороды)………………………………	64
6.2.1. Общая характеристика…………………………………….......	64
6.2.2. Химические свойства сопряженных диенов ………………...	65
6.2.3. Отдельные  представители……………………………………...	66
6.3. Алкины (ацетиленовые углеводороды)……………………………..	67
6.3.1. Общая характеристика……………………………………… ..	67
6.3.2. Химические свойства………………………………………….	67
6.3.3. Отдельные представители……………………………………...	70
6.3.4. Задания для самостоятельного решения……………………..	71
Глава 7. Алициклические углеводороды..............................................	72
7.1. Циклоалканы…………………………………………………………	72
7.1.1. Общая характеристика……………………………………....	72
7.1.2. Химические свойства…………………………………………	73
7.2. Ненасыщенные циклические углеводороды………………………	76
7.3. Отдельные представители……………………………………………	77
7.4. Задания для самостоятельного решения……………………………	79
Глава 8. Ароматические углеводороды (арены)……………………	80
8.1. Общая характеристика………………………………………………	80
8.2. Химические свойства…………………………………………………	81
8.2.1. Схема механизма реакции электрофильного замещения…...	81
8.2.2. Реакции замещения……………………………………………	83
8.2.3. Правила ориентации в реакциях электрофильного  замещения в бензоле……………………………………..........	84
8.2.4. Реакции присоединения и окисления………………………...	87
8.2.5. Реакции электрофильного замещения конденсированных аренов………………………………………………………….	89
8.2.6.  Отдельные представители…………………………………………	92
8.2.7. Задания для самостоятельного решения……………………..	93
Глава 9. Природные источники и синтез углеводородов…………..	96
Раздел III.   ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ   БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ………………...	98
Глава 10. Пятичленные гетероциклы…………………………………	99
10.1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом………………..	99
10.2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами………………	102
10.3. Отдельные представители…………………………………….. …..	105
10.4. Задания для самостоятельного решения……………………..........	107
Глава 11. Шестичленные гетероциклы……………………………….	108
11.1. Структура и реакционная способность  азотсодержащих гетероциклов……………………………………………………………….	108
11.2. Применение шестичленных азотсодержащих гетероциклов и их производных………………………………………………………….	111
11.3. Применение шестичленных кислородсодержащих гетероциклов и их производных………………………………………………………….	114
11.4. Задания для самостоятельного решения…………………………...	115
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ……………….……………………………...	116

Раздел I